Triết lý của Postecoglou đang phải nhận nhiều ánh mắt dò xét chưa từng có. Ông luôn kiên định với cách chơi của mình, từ chối mọi sự thực dụng để ưu tiên lối đá giải trí. Tuy nhiên, khi những kết quả gần đây không như ý, việc chiến lược gia người Australia không chịu thay đổi đã trở thành chủ đề bàn tán.
Trận thua 3-4 trước Chelsea cách đây không lâu là lần thứ hai trong hai cuộc chạm trán trên sân nhà với The Blues mà Tottenham của Postecoglou dẫn trước nhờ khởi đầu dồn dập, song cuối cùng vẫn để thua sau khi thủng lưới 4 bàn.
Ở trận thua tháng 11 năm ngoái, hàng thủ dâng cao của Postecoglou đã thu hút nhiều sự chú ý. Dù chỉ còn 9 người trên sân, HLV 59 tuổi vẫn kiên quyết giữ hàng thủ ở vị trí cao nhất có thể, để lộ khoảng trống mênh mông phía sau dù không đủ người để gây áp lực lên bóng. Nicolas Jackson và Raheem Sterling đã tận dụng triệt để, liên tục xâm nhập và tạo cơ hội. Dù trận đấu kết thúc với tỷ số 4-1, cách Chelsea khai thác hàng thủ Spurs cho thấy tỷ số có thể c&ograv